Archeologické nálezy dokládají staroslovanské a předhistorické osídlení Dubska, spadající až do 7. století, přímo v Dubé byly učiněny objevy v letech 1882 a 1887 v Horní kostelní ulici, z nichž lze odvodit, že Dubá jako sídliště existuje od 1. poloviny 11. století.
Ale teprve v první polovině 13. století se dovídáme o prvních pánech z Dubé, kteří sídlili na hradu Dubá. První písemná zmínka o Dubé se vztahuje k roku 1253. Dubský hrad, který se nacházel na severním návrší nad městem, měl své podhradí na místě dnešní Malé strany, jež je nejstarší částí Dubé, naproti hradu stával kostel sv. Petra a Pavla. Městečko Dubá bylo založeno na tradičním půdorysu při důležité obchodní cestě ze Žitavy přes Českou Lípu do Prahy. Tato výhodná poloha byla předpokladem prosperity místních trhů, z nichž později vynikly zejména trhy na chmel Dubský zelenáč.
Počátkem 14. století opouštějí Berkové dubský hrad, obývají poté jiná opevněná sídla v okolí a v letech 1553 - 1567 staví Adam Berka zámek Nový Berštejn.
Pro účast na stavovském povstání bylo panství Václavu Berkovi z Dubé zkonfiskováno a odměnou za zavraždění Valdštejna je dostal do hraběcího stavu povýšený irský dobrodruh Walter Butler. Příchodem Butlerů nastalo období útlaku, Dubá se hospodářsky pozvedla až za Swéerts-Sporcků. Z této doby jako pozůstatek rekatolizačních snah pochází velkolepý barokní kostel Nalezení sv. Kříže a řada soch svatých.
Jednou z příčin, proč Dubá nikdy nevzrostla ve větší město, jsou četné požáry, za nichž město lehlo vždy skoro celé popelem. Požáry v letech 1692 a 1711 zničily všechny originály privilegií, jež Dubá časem dosáhla (mimo jiné i původní kroniku), také velký požár v roce 1845 poznamenal podobu Dubé. Město a okolí poznamenaly také epidemie moru a úplavice, právě tak jako útrapy válečných konfliktů. Posledním tragickým zásahem do života města bylo sovětské bombardování 9. května 1945.
Přes požáry a epidemie se v 18. století za Swéerts-Sporcků Dubá vzmohla hospodářsky natolik, že jí byl roku 1793 dvorským dekretem jakožto městu povolen magistrát s kvalifikovanými úředníky. Od roku 1850 se stala Dubá centrem politické, justiční a finanční správy a postupně sídlem řady úřadů. Roli sídelního města okresních úřadů si Dubá podržela až do reorganizace v roce 1949, kdy zaujaly její pozici Doksy.
Hlavním zdrojem obživy obyvatel bylo hlavně zemědělství, a to do 2. světové války především chmelařství a ovocnářství. Chmelové trhy činily z Dubé významné chmelařské středisko. Krásná krajina dala od 19. století Dubsku také statut vyhledávaného turistického letoviska. Na to také odkazuje název turistické oblasti "Dubské Švýcarsko". Tato část Polomených hor se také nazývá Dubská pahorkatina (Daubaer Bergland).
Jako upomínka na bohatou historii se ve městě dochovala řada kulturně historických památek.
V historii Dubé a okolí se vyskytuje mnoho slavných jmen z různých oblastí. Například český historik a památkář Fridrich Bernau, který kromě jiného v roce 1888 vydal spis Politický okres Dubá. V díle shrnul všechnu dřívější historii a pamětihodnosti Dubska.
V roce 1936 vydal k poctě 100. výročí Máchova úmrtí svou nejrozsáhlejší knihu z edice průvodců Dubské Švýcarsko, učitel a budovatel Klubu českých turistů Bohumil Kinský.
Básník Karel Hynek Mácha při svých toulkách našel inspiraci k svému nejznámějšímu dílu "Máj" nedaleko sochy Svatého Prokopa v polích za sušárnou chmele, kde v květnu 1774 Ignác Schiffner z Dubé zabil svého otce chmelovou tyčí.
Nějaký čas chodil do dubské školy a v Dubé trávil prázdniny u svého otce Antonína Vančury, kazatele Jednoty bratrské, spisovatel Jiří Mahen. V Dubé se narodil významný matematik a astronom Arnošt Dittrich, narodil se tu i fotograf Karl Streer či uznávaný rakouský malíř Ernst Nepo, vlastním jménem Nepomucky.
Znakem města Dubá je tzv. "mluvící" znak, který znázorňuje vztyčenou zelenou dubovou ratolest se třemi žaludy na stříbrném, respektive bílém, štítě, a který vychází z městského pečetidla z roku 1727.
Z roku 1663 je sice zachována městská pečeť se znamením lilie, ale i předtím a od roku 1700 se trvale objevuje podoba znaku s dubovou ratolestí se třemi žaludy. V literatuře se objevují i různá provedení znaku, ale všechny interpretace zachovávají původní vyjádření, a to je na stříbrném (bílém) štítě zelená dubová ratolest se třemi žaludy.
Rozhodnutím č. 62 Poslanecké sněmovny ze dne 14. června 2000 byl dle zákona o obcích na základě návrhu paní Markéty Myškové městu Dubá oficiálně udělen prapor.
Popis: Šikmo bílo - zeleně dělený list, v žerdové části vztyčený dubový dvojlist se třemi žaludy. Poměr šířky k délce listu je 2 : 3.